Nachschlagewerk, keine Anwendungsempfehlung: Das Profil beschreibt Wirkmechanismus und Studienlage und ersetzt keine ärztliche Beratung. Die Versprechen stammen aus Werbung und Foren und werden hier geprüft, nicht vertreten.

Versprechen im Check

  • Bessere geistige Leistung bei Gesunden

    nicht untersucht

    Kognition & Fokus · gesund · Tierversuch

    Nur Mäuse: besseres Behalten in einer Vermeidungsaufgabe und Aufhebung einer Scopolamin-Amnesie [2]. Keine einzige Studie am Menschen.

  • Stärker anregend als Phenylpiracetam

    nicht untersucht

    Energie & Stoffwechsel · gesund · Tierversuch

    Bei Mäusen veränderte E1R die Bewegungsaktivität im Open-Field-Test nicht [2]; im Screening fand sich kein Effekt an Transportern des Zentralnervensystems [3]. Ein direkter Vergleich mit Phenylpiracetam oder eine Humanstudie fehlt.

Wirkweise

Evidenzkarte: Methylphenylpiracetam

Jede Linie steht für einen publizierten Befund; Linienstil und Farbe zeigen, woher er stammt. Der Filter blendet schwächere Evidenzstufen aus. Quellen: siehe Referenzen.

Methylphenylpiracetam trägt am Pyrrolidonring von Piracetam einen Phenylring und eine Methylgruppe und hat damit zwei Chiralitätszentren. Die Entwicklergruppe am Lettischen Institut für Organische Synthese stellte alle Stereoisomere her: Im Rattensamenleiter verstärkten die Isomere mit R-Konfiguration am C-4 die Wirkung des Sigma-1-Agonisten PRE-084 stärker als ihre Spiegelbilder [1].

Das wirksamste Isomer E1R verdrängte den klassischen Sigma-1-Liganden (+)-Pentazocin nicht, verstärkte aber die Wirkung von PRE-084 im Samenleiter und auf bradykininausgelöste Calciumsignale in Zellen; die Effekte ließen sich mit dem Sigma-1-Antagonisten NE-100 blockieren [2]. In einem kommerziellen Screening war der Sigma-1-Rezeptor das einzige gefundene Ziel unter zahlreichen Rezeptoren, Ionenkanälen und Transportern; E1R gilt deshalb als positiver allosterischer Modulator, nicht als direkter Agonist [3]. Für Phenylpiracetam ist dagegen der Dopamintransporter als Ziel beschrieben (siehe Profil Phenylpiracetam).

Bei Mäusen verbesserte E1R dosisabhängig das Behalten in einer passiven Vermeidungsaufgabe und hob die durch Scopolamin ausgelöste Gedächtnisstörung auf, ohne die Bewegungsaktivität zu verändern; NE-100 hob die Effekte auf [2]. In mehreren Krampfmodellen bei Mäusen wirkte E1R krampfhemmend, ebenfalls über Sigma-1 [4], im Amygdala-Kindling deutlich, im Kainat-Modell mit spontanen Anfällen dagegen nicht [5]. Über Wochen gegeben verzögerte es das Kindling, der Effekt hielt nach dem Absetzen aber nicht an [6]. Pharmakokinetik, Verträglichkeit und Wirkung beim Menschen sind nicht untersucht.

Angriffspunkte

ZielTypWirkungKennwertEvidenz
Sigma-1-RezeptorRezeptorpositiver Modulatorkeine Verdrängung von (+)-Pentazocin; verstärkt PRE-084-Wirkung (Rattensamenleiter, Zellkultur); blockierbar durch NE-100 Labor[1][2][3]

Wirkprofil

Welche Botenstoffsysteme die Substanz nach heutiger Datenlage beeinflusst. ↑ verstärkt, ↓ gedämpft, ≈ moduliert, ○ kein Effekt; Punkte = Evidenzstufe.

  • Dopaminkeine Daten
  • Noradrenalinkeine Daten
  • Serotoninkeine Daten
  • Acetylcholinunklar · Hebt die durch Scopolamin ausgelöste Gedächtnisstörung bei Mäusen auf; ein direkter Effekt auf das Acetylcholinsystem wurde nicht gemessen und die Wirkung wird Sigma-1 zugeschrieben[2]
  • Glutamat · AMPAkeine Daten
  • Glutamat · NMDAkeine Daten
  • GABAkeine Daten
  • Histaminkeine Daten
  • Orexinkeine Daten
  • Adenosinkeine Daten
  • Opioidekeine Daten
  • Melatoninkeine Daten
  • Neurotrophinekeine Daten
  • Durchblutungkeine Daten
  • Stickstoffmonoxidkeine Daten
  • Energiestoffwechselkeine Daten
  • Insulin · Glukosekeine Daten
  • Entzündung · oxidativkeine Daten
  • Stressachsekeine Daten
  • Testosteron-Achsekeine Daten
  • Endocannabinoidekeine Daten
  • Autophagie · Seneszenzkeine Daten
  • Immunsystemkeine Daten
  • Lipidstoffwechselkeine Daten
  • Gerinnung · Fibrinolysekeine Daten
  • Methylierungkeine Daten

Studien am Menschen

  • Keine Studien am Menschen gefunden.

Risiken und Warnhinweise

  • Keine Daten zur Sicherheit beim Menschen

    Es gibt keine veröffentlichte Studie zu Verträglichkeit, Pharmakokinetik oder Wechselwirkungen beim Menschen; der Sigma-1-Rezeptor beeinflusst zahlreiche Ionenkanäle und Rezeptoren [5].

    Keine Daten

  • Stereoisomere unterscheiden sich

    Von vier möglichen Stereoisomeren sind die mit R-Konfiguration am C-4 deutlich wirksamer [1][3]; welches Isomer oder Gemisch in frei verkauften Produkten steckt, ist nicht untersucht.

    Labor

Faktencheck: verbreitete Behauptungen

  • nicht belegt

    „Methylphenylpiracetam ist ein stärkeres Phenylpiracetam“

    Der beschriebene Angriffspunkt ist der Sigma-1-Rezeptor, nicht der Dopamintransporter; im Screening fand sich kein Effekt an Transportern [3]. Ein direkter Vergleich fehlt.

  • nicht belegt

    „Methylphenylpiracetam verbessert das Gedächtnis“

    Nur bei Mäusen gezeigt [2]; beim Menschen nicht untersucht.

  • teilweise belegt

    „Methylphenylpiracetam schützt vor Krampfanfällen“

    In akuten Krampfmodellen und im Kindling bei Mäusen wirksam [4][5], im Modell mit spontanen Anfällen nicht [5]; keine Humandaten.

Pharmakokinetik

Weg ins Gehirn
Zentrale Wirkungen bei Mäusen nach Injektion in die Bauchhöhle (Gedächtnis, Krampfschwelle) [2][4].

Rechtlicher Status

Deutschland
Keine Zulassung gefunden; nicht verifiziert.
EU
Keine Zulassung gefunden; nicht verifiziert.
USA
Keine Zulassung gefunden; nicht verifiziert.
Andere Länder
Entwickelt am Lettischen Institut für Organische Synthese in Riga [1]; Dopingstatus nicht verifiziert.

Verwandte Substanzen

PhenylpiracetamAnalogonR-PhenylpiracetamAnalogonPiracetamAnalogon

Offene Fragen

  • Wird E1R beim Menschen aufgenommen, und erreicht es das Gehirn?
  • Welche Stereoisomere enthalten frei verkaufte Produkte?
  • Bestätigen unabhängige Gruppen die Gedächtniseffekte bei Tieren?

Referenzen

  1. Veinberg G, Vorona M, Zvejniece L, Vilskersts R, Vavers E, Liepinsh E, et al. Synthesis and biological evaluation of 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-acetamide stereoisomers as novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor. Bioorg Med Chem. 2013;21(10):2764–71. doi:10.1016/j.bmc.2013.03.016 · PubMed
  2. Zvejniece L, Vavers E, Svalbe B, Vilskersts R, Domracheva I, Vorona M, et al. The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors. Br J Pharmacol. 2014;171(3):761–71. doi:10.1111/bph.12506 · PubMed
  3. Vavers E, Zvejniece L, Maurice T, Dambrova M. Allosteric Modulators of Sigma-1 Receptor: A Review. Front Pharmacol. 2019;10:223. doi:10.3389/fphar.2019.00223 · PubMed
  4. Vavers E, Svalbe B, Lauberte L, Stonans I, Misane I, Dambrova M, et al. The activity of selective sigma-1 receptor ligands in seizure models in vivo. Behav Brain Res. 2017;328:13–18. doi:10.1016/j.bbr.2017.04.008 · PubMed
  5. Pérez-Pérez D, Monío-Baca C, von Rüden EL, Buchecker V, Wagner A, Schönhoff K, et al. Preclinical efficacy profiles of the sigma-1 modulator E1R and of fenfluramine in two chronic mouse epilepsy models. Epilepsia. 2024;65(8):2470–2482. doi:10.1111/epi.18037 · PubMed
  6. von Rüden EL, Buchecker V, Wagner A, Stocker VM, Zvejniece L, Potschka H. Effects of fenfluramine and sigma-1-dependent pharmacological and genetic modulation in a mouse kindling model. Epilepsia. 2026;67(8):4292–4304. doi:10.1002/epi.70270 · PubMed
Wie dieses Profil geprüft wurde

Stand: 2026-10-23. Alle Quellen mit DOI oder PMID wurden automatisch über Crossref bzw. doi.org und PubMed aufgelöst.

Geprüft

  • Alle Abstracts über PubMed gelesen; DOIs und PMIDs mit tools/pruefe_profile.py aufgelöst.
  • Am Abstract: R-Konfiguration am C-4 wirksamer, Herkunft Lettisches Institut für Organische Synthese (Affiliation) [1]; PRE-084-Verstärkung, Gedächtniseffekte, Scopolamin, NE-100-Blockade, keine Änderung der Bewegung [2]; Krampfhemmung PTZ/Bicucullin [4]; Kindling ja, Kainat nein [5]; Kindling verzögert, kein Effekt nach Absetzen [6].
  • Im Volltext (PMC6433746): keine Verdrängung von [3H](+)-Pentazocin, Verstärkung der [3H]DTG-Bindung, Sigma-1 einziges Ziel im Screening, vier Stereoisomere; ein Koautor ist Miterfinder eines Patents für einen anderen Sigma-1-Modulator [3].
  • PubChem: CID 52912210 mit den Synonymen „Methylphenylpiracetam“ und „E1R“.
  • ClinicalTrials.gov: 0 Einträge zu „methylphenylpiracetam“ (23.10.2026); PubMed: keine Humanstudie gefunden.

Nicht verifiziert

  • Ob die Entwicklergruppe Patente auf E1R hält (Volltext von [2] nicht abrufbar).
  • Bindungsstärke, Pharmakokinetik und Toxikologie: keine Daten gefunden.
  • Rechtsstatus und Dopingstatus nicht verifiziert; ob frei gehandelte Produkte E1R oder ein Isomerengemisch enthalten, nicht untersucht.
  • Die Abgrenzung zu Phenylpiracetam (Dopamintransporter) stützt sich auf das Bibliotheksprofil Phenylpiracetam, nicht auf einen direkten Vergleich.

Keine Dosierungen, keine Bezugsquellen. Diese Informationen ersetzen keine ärztliche Beratung.

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